太元18年(公元393年)，陶渊明时年已经29岁，受江洲刺史王凝之之聘，担任了洲府别驾祭酒。当时的寻阳，机构混乱，吏治**，王凝之年老昏庸，不问政事，而且信奉五斗米道。他聘用陶渊明的用意并非看重他的才能，以治理好江洲的事务，而是将他当成一块金字招牌，想利用他的声名以抬高自己的威望，从而博得求贤若渴的美誉。所以，陶渊明名义上虽然是洲府的首席幕僚，实际并未握有实权，更使他不能容忍的是，王凝之还诱迫他参加五斗米道，陶渊明执意不从，所以这次在江洲祭酒的任上，他只勉强度过了一个多月，就自愿离任，结束了他生平第一次短暂的仕宦生涯。
晋安帝隆安元年(公元397年)，庞遵带着荆洲刺史桓玄的亲笔信，来到上京里，礼聘渊明到桓玄军中任职。这次渊明距离初次出仕已有四个年头，这些年来，他可叹自己命运坎坷，遭逢昏朝，奸臣当道，得不到展示才能的机会，而且家里境况也是一日不如一日，自从续弦翟氏进门以后，他那伤痛累累的身心才得到了慰藉，而今他不忍心让翟氏也去重蹈陈氏的覆辙，跟着自己去挨穷受苦。在庞遵的再三劝说下，他带着一线希望，接受了桓玄的礼聘,在寻阳江口乘上庞遵来时所乘的官船，逆着滚滚东流而去的江水而上，前往桓玄的驻地，开始了他人生旅途中新的历程。在荆洲府地江陵，陶渊明接受了桓玄任命他为军府参军，并在这里供职一年多时间。后来由于上京面见堂叔，通过分析桓玄的篡权野心,使他认识到屈身桓玄，有悖他复兴晋室，重正朝纲的愿望，而恰在这时，又传来了老母病逝的噩耗，于是他递上辞呈，迅即回到了家乡上京里，结束了这段仕宦生涯。
元兴三年(公元404年)，建威将军、江洲刺史刘敬宣突然来访，他带来了驻扎建康城北石头城的镇军将军、南徐洲刺史、八洲都督刘裕的亲笔信，礼聘陶渊明到京就职。两天以后，渊明告别了娇妻弱子，登上刘敬宣专门为他派遣的官船,离开上京旧居，开始了他的又一次仕宦生涯。在担任了几个月镇军参军之后，他又被派回到寻阳，担任了刘敬宣的建威参军，成了刘敬宣可以信任和出谋划策的得力助手，时间有2年多。晋安帝义熙元年正月，刘裕在彻底平定桓玄叛乱之后，迎晋安帝回到京都复位，按照惯例，各个地区的军政首脑都必须派遣使者携带表章和礼品前往京都庆贺，刘敬宣将这个任务交给了渊明，同时还交给他另一项重要使命，为自己上表请求解职，以避开政敌刘毅的锋芒。渊明接受这个任务后,日夜兼程，来到京都，呈送了
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