瑞云，杭州名妓，色艺无双。[173]年方十四，母亲蔡氏命她接客，瑞云说道：“这是我第一次迎客，不可草率。价钱由母亲决定，但客人须由我自己选择。”蔡氏答允了，定价十五两纹银。瑞云每日会见客人，求见者络绎不绝，纷纷献上礼金。
礼金贵重的，瑞云便陪他下盘棋，送一幅画；礼金稀少的，则说几句话，上一杯茶，仅此而已，如此持续多日，一直没找到合适对象。
余杭县贺生，颇有才气，家境中等。久慕瑞云之名，凑了几两银子，前去拜会。心想“以我的条件，自然不敢奢望与佳人同床，只要能见她一面，余愿足矣。可是瑞云姑娘身份贵重，也不知她肯不肯见我？”胡思乱想，心中忐忑。
来到妓院，瑞云亲自招待，殷勤备至。彼此交谈，甚是投机。瑞云眉目含情，作诗一首，赠予贺生，诗云“何事求浆者，蓝桥叩晓关？有心寻玉杵，端只在人间。”贺生得诗狂喜，欲言未言之际，一名丫鬟走入房中，说道：“来客了。”贺生闻言，仓促告辞，回去后把玩诗词，魂牵梦萦。
转眼过去一两天，贺生情难自禁，再次凑钱前往妓院。瑞云与他重逢，也很高兴，请他坐下，悄声道：“我想将初夜献给公子，不知你能否凑齐银两？”贺生叹气道：“我对姑娘真心一片，天地可鉴。但在下贫困落魄，这次与你相见，已花去所有积蓄。能够亲近姑娘芳容，早已知足，至于肌肤之亲，却是有心无力。”
瑞云闻言，闷闷不乐，两人默默相对，一言不发。贺生静坐良久，迟迟不肯离去，鸨母急了，连连催促。贺生怅然返家，心中抑郁，寻思“如果只求一夜之欢，典当田产，勉强能够办到。可是缠绵过后，次日即将分别，个中煎熬，又怎能忍受？”言念及此，满腔热情冰消瓦解，自此后不再与瑞云往来。
瑞云择婿数月，并无结果，老鸨颇有怨怼，想要用强，又担心适得其反，一时隐忍不发。这一日，某秀才登门造访，与瑞云交谈片刻，忽然起身站立，伸手在她额头弹了一下，说道：“可惜，可惜。”语毕离去。瑞云将他送走，返回妓院，众姐妹见她额头上印有一道指痕，漆黑如墨，纷纷议论。
瑞云拿起镜子一照，额头上果有一处黑点，吓了一跳，急忙打水清洗，孰料越洗越脏，怎么也无法去除。数日后，墨痕渐渐扩散，两边脸颊、鼻梁下巴，到处都是墨迹，容貌丑陋，十分吓人，见者无不讥笑，客人闻讯后，亦不再光临。
老鸨见她无法赚钱，态度立转恶劣，没收房屋首饰，命瑞云与婢
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