就在朝定出乎北条幻庵的意料下，使得葛西城的百姓大量迁徙到了‘新居’河越城的城下町内，让河越城得到了充分的发展。使得河越城的人口总数达到了四万！特别是劳力的增多后，朝定开始亲自上阵开始主持了对河越城的改建。
朝定征发了大量的当地百姓，把河越城城池的外围开始扩建。把原有的板屏更换成了土屏后防御力大大增加了。朝定还继续构建了二之丸，并且在内建造了一个空的马场和五个马厩，用于安置马匹。
当然，自家的主公都亲自指挥扩建城池了手底下的家臣们怎么能不来呢？
上杉朝成、太田资显、难波田宪重、藤田康邦、宫城政业等人就纷纷赶来帮忙，还带着一千的足轻前来帮忙。
到了1539年的二月，也就是天文八年。朝定终于完成了初步对河越城的改建。虽然，河越城就算再改都不能从平城改造成山城，但是朝定把河越城城池附近一圈都挖好了两间深的沟堀，并且还把本丸的小馆扩建成了御殿。
就这样，朝定把原先太田道灌建的河越城给上上下下全都翻新一下和扩大一些后，他认为就算是北条家大军袭来也能守住三四个月。
就在朝定刚刚完成修建没几天，上杉宪政出阵了，而且还拉着古河公方的足利晴氏、沼田显泰、佐野秀刚等大小名、国人众豪族等七万军势朝着八王子城进军了！
朝定得到消息后也是无可奈何了，他要打就只好跟着但是还得要保存自己的实力才行。不过还好，上杉宪政知道扇谷上杉家目前的实力不足，就没有多要求扇谷上杉家要出兵多少，只要朝定意思一下亲自带兵过去回合就行了。然后，朝定就把守城的任务交给了上杉朝成和难波田宪重等人，自己就带着扇谷上杉家战斗力最强的部队‘河越骑士团’的四百骑兵前去。
天文八年，三月上旬。上杉宪政把本阵设在了八王子城北部不远处的泷山城内；足利晴氏在津久井城设本阵；佐野秀刚的本阵在小泽城内；上杉朝定、沼田显泰的本阵跟随上杉宪政一起在泷山城内。
八王子城内的守城武将是北条家的黄备大将北条纲成，就连城内军势尚有两千。上杉宪政一来就只是单单的包围城池，并没有攻城。
此刻，泷山城本丸评定间内。
“诸位，小田原的败仗已经近在眼前了，我等不用太着急，就这样下去等待城内的军粮耗尽，这样也能让八王子城落城。”上杉宪政把家臣们集中在评定间开始了评定会。
“不错，臣以为八王子
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