天正十年（1582）5月1日，红叶军和池田军抵达了备前国前线，此时的羽柴军正在备中高松城下与毛利军对峙。备中高松城的守将清水宗治率领城兵6000人坚守不出，而随后山阳道的毛利家援军也陆续抵达，城内总人数达到了15000人。备中高松城虽然只是一座平城，但它地处盆地，东、西、北三面环山，南方则修筑了完善的防御工事，城池周围也是沼泽密布、泥泞不堪，可谓是山阳道地区易守难攻的第一坚城。羽柴军虽然有40000之众，但是也拿这备中高松城无可奈何。在雨秋平和池田恒兴的援军抵达后，织田家在前线的兵力瞬间达到了近100000人。毛利家的60000军队有15000人留在安艺、周防、长门一带防守本据地的沿海地区，还有10000人跟着吉川元春在伯耆国对阵明智光秀，能够调来山阳道前线的不过只有35000人，面对织田家的大军实在是力不从心。得到了雨秋平支援的羽柴秀吉率众将备中高松城从四面团团包围，在之后赶来的小早川隆景率领的20000毛利军也不敢冒进解围，只得进驻了备中高松城南方偏西的日差山。不过织田军也不敢对坚城备中高松城动手，双方就这样僵持下来。不过织田家庞大的兵力优势是毛利家不能匹敌的，在天正十年（1582）5月4日，池田恒兴就率领本部的8000人和雨秋平派出的星火备、天河备的援军9000人作为别动队，向着备中高松城北边的虎仓城挺进。虎仓城守将是清水宗治的女婿中岛元行，手上的兵力不过300，根本不是池田恒兴的对手，立刻向屯驻于备中高松城南方日差山上的小早川隆景求援。然而雨秋平却下令铜墙备不断地在备中高松城北边的地域徘徊游弋，兵微将寡的小早川隆景根本没有办法在织田军大军和上千骑兵的面前完成战场机动，只得放弃了支援。无可奈何的中岛元行看不到抵抗的可能，而在池田恒兴旗本骑兵的威胁下也没有了撤退的机会。走投无路之下，只得派出使者向池田恒兴请降，然而却得到了一个奇怪的答复。·天正十年（1582）5月7日，日差山上毛利家的本阵内。“池田恒兴点名要和我暗中谈判？”得到消息的小早川隆景非常不解，看着两手空空回来的使者，“没有任何正式书简，只是传递一个口信，而且要求我不得张扬只能暗中前去？”“殿下明鉴，对方就是这么交代的。”中岛元行派出的使者同样一头雾水，只得老实地回答道。
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