张士诚除了祷告上天保佑泰州不失守外，别无他法。1365年阴历闰十月二十六日，泰州失守。徐达兵团乘战胜余威，直逼兴化、高邮。张士诚大为恼火，发动反攻。他把一支主力兵团投到朱元璋控制区内，进攻目标是宜兴（今江苏宜兴）、安吉（今浙江安吉）、江阴（今江苏江阴）。
朱元璋想不到张士诚还有进取精神，慌忙命正在高邮城下攻击的徐达兵团后撤长江，支援宜兴。徐达兵团赶到宜兴城下时，张士诚兵团还未发动攻击，两支兵团就在宜兴城下展开野战。无数次朱张兵团的战役都证明，张士诚兵团不是朱元璋兵团的对手。所以，这支攻城部队连宜兴城城门都未摸到，就被徐达兵团全歼。宜兴之围一解，徐达兵团迅速掉头再北渡长江，挺进高邮城下，全面攻击开始。
张士诚两次“围魏救赵”的失败，不能证明他智慧的枯竭，只能证明他兵团的朽木不可雕。他只好再派一支救援部队去解救高邮城，可这支部队在太仓（今江苏太仓）停了下来，战战兢兢，面无人色。张士诚多次催促，这支部队多次不动，最后，由于恐怖气氛的不断降压，这支部队突然从地球上消失了，谁也不知道去了哪里。
张士诚在垂头丧气中过了一个毫无生气的春节。1366年正月，他提起精神，三次使用“围魏救赵”之计，水陆并进。海军进驻君山，步兵团和骑兵团出驮沙，攻击目标：江阴。
朱元璋难以置信，张士诚这时候还有心情攻江阴。刘伯温却说，他现在只有这一招，希望东方不亮西方亮。朱元璋对张士诚这次进攻很是谨慎，决定亲自率军驰援江阴。张士诚闻听朱元璋亲自来了，忽然魂不附体起来，水陆两军掉头就跑。朱元璋下令舰队追击，张士诚的海军逃跑起来的速度都相当慢，很快被朱元璋舰队追上。张士诚再不战就太说不过去了。他后队变前队，仓促展开队形，迎战如泰山压顶般的朱元璋舰队。
事实又重新证明了一点，张士诚的陆军不如朱元璋，海军更是如此。一个时辰后，这场海战无悬念地结束，张士诚扔下几百艘战舰的躯壳狼狈而逃。
1366年阴历二月，明玉珍在重庆睁着大眼去世时，徐达兵团攻陷高邮城。多年以前，高邮城是张士诚的一块招牌，他在这座城下创造了击溃元政府军最后一支主力的传奇。不知道从什么时候开始，张士诚缔造的那个传奇销声匿迹，再也没有给他带来任何惊喜的消息。现在，张士诚内心深处最得意的高邮城永远地离他而去了。据说，当得知高邮城失守后，他呆若木鸡，许久才叹道：“
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