汉三年，项王屡次侵夺汉军的甬道，汉王粮食缺乏，恐慌起来，请求讲和，划分荥阳以西归汉。项王想要答应他。历阳侯范增说：“汉军容易对付，现在放掉他们，不予以消灭，以后一定要懊悔。”项王就和范增加紧围攻荥阳。汉王深为忧虑，就采用陈平的计策离间项王和范增。项王的使者来了，给他准备了牛、羊、了齐全的丰盛筵席，打算端上去。端饭菜的人一看使者，假装惊愕他说：“我以为是亚父的使者，没想到反而是项王的使者。”把饭菜又端了下去，拿粗菜恶饭给项王的使者吃。使者回来报告了项王，项王就怀疑范增私通汉军，渐渐剥夺他的权力。范增大怒，说：“天下的形势，大局已定，君王好自为之。请赐还我的躯体，让我成为一个普通的士卒。”项王答应了他。范增走了，还没有到彭城，因背上长毒疮死去了。
三年，魏王豹请假回去省视父母的疾病，到了魏地就断绝了黄河渡口，叛汉归楚。汉王使郦生劝说魏豹，魏豹不听。汉王派遣将军韩信进攻魏豹，大破魏军，俘虏了魏豹，于是平定了魏地，设置了三个郡，名叫河东、太原、上党。汉王命令张耳和韩信向东攻下井陉，进击赵地，杀了陈余、赵王歇。第二年，封张耳为赵王。
过了多时，项羽攻占土地到黄河边上，陈平前往投奔项羽，跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐给他卿一级的爵位。项羽东归，在彭城称王，汉王回军平定三秦向东进军，殷王反叛楚国。项羽于是封陈平为信武君，让他率领魏王咎留在楚国的部下前往，击败并降服了殷王而凯旋。项王派项悍任命陈平为尉，赏给他黄金二十镒。过了不久，汉王又攻下殷地。项王大怒，准备杀掉前次平定殷地的将领吏。陈平害怕被杀，便封好项王赏给他的黄金和官印，派人送还项王，自己单身拿着宝剑抄小路逃走。陈平横渡黄河，船夫见他一个美男子单身独行，怀疑他是逃亡的将领，腰中定当藏有金玉宝器，就盯着陈平，打算杀掉他。陈平很害怕，就解开衣服赤身露体地帮助船夫撑船。船夫知道他身上一无所有，才没有下手。
陈平于是到修武投降汉军，通过魏无知求见汉王，汉王召他进去。此时万石君石奋做汉王的中涓，接过陈平的名贴，引陈平进见汉王。陈平等七个人都进去了，汉王赐给他们饮食。汉王说：“吃完后，到客舍去休息吧。”陈平说：“我有要事前来，所说的话不能拖过今日。”于是汉王就跟他交谈并喜欢他。汉王问：“你在楚军时担任什么官职？”陈平说：“做都尉。”汉王当天就任命陈平为都尉，让他做参乘，主管护军一职的工作。
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