到上海后，由于家庭经济困难，李敖的姐妹们都辍学了，只有李敖一人继续上学。１９４９年１月２５日，他又从初一念起，读的是上海缉规中学（即今上海市东中学）。这是一所贵族学校，李敖第一次走进这所学校时，立刻被那漂亮的建筑吸引住了。他觉得比起北平四中的母校来，这所学校的确太贵族了。它的建筑，既优雅又精致，十里洋场的学校，与文化古城的学校风格就是不同，豪华的程度也完全不同。李敖听说，胡适在上海落魄时，曾在此教过书，后因为喝醉了酒，打了警察，才自动辞职。这所学校原名华童公学，后来为了纪念清朝在上海的头儿聂缉规（曾国藩的女婿），才改名为缉规中学。
此时，李敖已长成一个大男孩了。他性格中的“奇气
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和“悍气 逐渐明显，并且开始形成了自己的人生理想和世界观。也就是在此时，历时６６天的淮海战役（国民党称“徐蚌会战 ）已经结束，国民党大将黄维、杜聿明等先后被俘，整个江北全部失守，上海亦危在旦夕。李鼎彝在老同学原兴安省教育厅长、国大代表张松涵的劝说下，决定携全家逃往台湾。
李鼎彝为什么要从北平逃往上海，又从上海逃往台湾？当时的李敖年龄尚小，不可能深思，但他还是产生疑问，有时甚至出现误会。他似乎感觉到了父亲在行动中的那种神秘和无奈，但却不知道为什么。这个谜团直到６０年代才得以解开。那是他接到的一份国民党大员吴焕章签署的致国民党中央调查统计局的密件：
吴主席焕章致中央调统局郭副局长紫峻原函
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