第一次当校长，投身近代教育，蔡元培可不是茫无头绪。
在传统教育之下当了多年的好学生，对过往的那一套学堂的教学方式，蔡元培可谓是了如指掌也深喑其弊。哪儿些方面需要除旧更新，哪儿些方面需要坚持和发扬广大，已经过较长时间思考的他，早就心中有数。
一进入角色，他便毫不犹豫地干了以下几件事：
一是延请名师，进行最好的“软件”建设。
在接办学校的第六天，便将所聘教员名单报知府熊起磻批示：由马用锡(湄莼)、薛炳(阆仙)为经学、词学教员，马冋章(水臣)、冯学书(仲贤)为词学教员，赏乃勋(星槎)、褚闰生为蒙学教员，蓝寅(筠生)、俞墉、陈凤锵(子仪)为英文教员，戴儒珍(铭甫)为法文教员，杜炜孙(亚泉)为算学、物理教员，寿辅清(孝天)为算学教员。
这些教员，都是当时绍兴“极一时之选”的人物。蔡元培还不惜重金聘请外籍教员，如学堂先后聘请日本人中川外雄、藤乡担任日文和体操教员，月薪高达50圆。
二是购置教学仪器和设备，就是“硬件”建设。
平时一有机会，蔡元培总是托人求购各种新书和有关教学仪器设备。
1899年6月，校董徐树兰前往上海，蔡元培即托其购买日本教育社物理、化学、助力器械及化学药品和动物标本，并写信给上海的张元济，托其代购南洋公学所编书籍。
此外，还曾托徐树兰之子徐显愍从日本东京购得日本所制小学物理器械第二号1组，共33种；化学器械二号1组，包括药品共31种；化学标本1组，40种；庶物标本1组，200种；动物标本乙号1组，85种；植物标本乙号1组，105种；矿物标本乙号1组，65种；另三球仪1架，三角及两脚定规3具，助力器模1组，8种，立体几何和平面几何教具各l组。
由于蔡元培坚持不懈的努力，中西学堂成为当时绍兴藏书最丰、教学仪器设备最好的一所新式学校。
三是进行合理的学制分类。
中西学堂根据国学程度的高低把学生分为三斋(相当于年级)，分别教授不同程度的国学课程，第一斋为蒙学斋，第二斋为词学斋，第三斋为理学斋。同时，学生又可按自己算学、外语的程度，到不同的级别去听相关的课程。例如，有的学生根据其国学程度被列在第三斋，但外国语可到第二斋就读，算学可到第一斋学习，并不受原来所在斋的限制。
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