庾翼乃是庾亮的幼弟，年方十三，但其在书法上的天赋和悟性，却是连身为书法大家的几位兄长庾亮、庾冰、庾怿全都深感诧异和欣慰的。
后世传说，庾翼的书名曾一度在王羲之之上，遂有“家鸡野鹜之诮”我的子侄怎么都去学逸少书法了？分明不爱家鸡爱野鸡嘛。后经较量，方才心服，认为王羲之为“伯英（张芝）再生”。
由此庾亮便趁着机会，急匆匆返家，与兄弟们商议，旋即给年仅十三岁的庾翼行了冠礼，起字“稚恭”，要他跟随王羲之一同到关中去访卫夫人。
庾翼不明白，就说：“诸兄书法，皆有可观，弟尚未学全，又何必去学别家？”庾亮气性大，不肯明言，倒是庾冰不在乎，直言道：“访师学书为假，欲稚恭往谒大司马，为我庾氏预留退步是真……”
庾翼苦着脸说：“弟尚年幼，实不会做此等事。”庾冰说你不会没关系啊，你只要跟着王羲之到长安去，到时候他怎么办，你就也怎么办，即便不能讨得大司马的欢心，也算预先表明态度，方便咱们接下来的筹谋、安排。
就此挑选了数十名仆役、部曲相伴，用一艘大船，载着两名少年登程。计划是先溯江而上，去武昌拜访王敦，然后在夏口转入沔水，直放襄阳；过襄阳后就必须弃舟登陆了，从陆路先往洛阳，再去长安。
舟行非止一日，途中倒也太平，不日抵达武昌，王羲之、庾翼便投刺往谒王敦。倘若是庾翼一个人来，很大可能性见不到王处仲，因为颍川庾氏门户较低，王敦是根本瞧不上眼的何况还是个小孩子来访我；但有王羲之在，则王敦断无不见之礼。
两位少年身边带着一大包信函，沿途各处，都需要投送，其中自然也包括了王导等人给王敦的信。王敦见信，得知刁协之谋，不禁略略吃惊，但他不动声色，继续瞧下去，然后笑问王羲之：
“原来逸少是前往长安去访明师，学书法的……”随手一指身后屏风：“难道我的书法，不能入卿之眼么？”
王羲之定睛观览屏风上文字，随即拱手道：“伯父的书法，粗观飘逸若云，细察则刚硬如刀，从来字如其人，可见伯父志在庙堂之上、疆场之间。而小侄意在江湖，恐不能学伯父也。”
王敦不禁“哈哈”大笑，然后说：“茂弘竟然心生怯意，乃使二孺……使卿等以弱冠之身，便冲冒风险，远涉江湖。若有不决，何不来问我？我家坐拥四州，雄兵数万，锦帆蔽日，又有何可惧啊？”
王、庾二少年究竟为何北行，怎么可能逃得过
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