亡当韦维尔忙千调兵遣将的时幸的消息接连传剿沁城叩的军火储备库被华人起义军攻占；通往城区的公路大桥也已经掌握在华人起义军手中；新加坡警察总局被起义军捣毁；新加坡总督府和市『政府』也陷落了，总督大人波普汉爵士和市『政府』成员已经成了俘虏；更为可怕的是。起义军居然拉来了火炮，攻下了戒备森严的狮子山城堡，原本关押在里面的华人社团重要头目已经被放了出来，这些人目前已经直接参与到起义的指挥当中来。
为了不让“暴『乱』。进一步扩大，英军在匆匆忙忙完成了集结之后便从两个方向展开了进攻，两路英军分别由本特纳中将和博帕姆中将指挥。本特纳指挥英军试图夺回被起义军占领的公路大桥，然后突入市区。但由于起义军加强了大桥的防御。英军数度冲上了大桥，最终都被起义军赶了回去，直到天黑，英军始终未能夺回大桥。气急败坏的本特纳下令挑灯夜战，但澳大利亚士兵的夜战水平显然比不上土生土长的起义军，黑夜使李恩菲尔德步枪的觇孔式瞄准具几乎完全丧失了作用。起义军的冲锋枪却大发神威，夜间发动刺刀冲锋的袋鼠们遭到了比白天更加沉重的打击，而没有取得实质『性』进展。
本特纳中将的进攻受挫，博帕姆中将那里的进展也同样不顺利。在一开始的战斗中，英军凭借强大的炮火摧毁了起义军在城郊构筑的简易阵地，顺利突进了市区，但起义军抓紧时间在街道上建筑了大量的街垒。并且利用街道两旁的楼房建筑作掩护，同进入市区的英军展开了激烈的巷战，使英军每前进一步都要付出巨大的伤亡代价，战斗持续到了天黑，已经突入城区的英军无法立足，被迫逃走。英军试图夺回新加坡的第一次联合总攻就这样惨遭失败。
在得知了进攻失利的消息之后，韦维尔几乎不能相信自己的耳朵，他再次从新加坡海防要塞卫戍部队当中抽调兵力加强本特纳和博帕姆的进攻部队。英军又一次发动了进攻。这一次为了夺回公路大桥，本特纳不但集中了优势的火炮，而且还动用了6辆“瓦伦丁。式步兵坦克作为先锋，向防守大桥的起义军发动了进攻，在付出了巨大的伤亡代价之后，英军终于攻下了大桥的起义军防守阵地。
在夺回大桥之后，英军开始向城区发动进攻，和上一次博帕姆中将指挥的英军所遇到的情况一样，起义军凭借街垒同英军展开了惨烈血腥的近距离巷战。尽管英军在步兵坦克的掩护下打打停停一度深入到了城区内部，但在起义军猛烈的打击之下，前进变得越来越艰难，3辆瓦伦丁坦克被燃烧瓶和炸『药
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